Trump ın Hikayesi, Donald Trump ın 1970 li ve 80 li yıllarda New York ta ünlü avukat Roy Cohn un yardımıyla emlak işine nasıl başladığının hikayesini anlatıyor. New York lu genç varis Donald Trump, güce takıntılıdır. Ancak ona ulaşabilmek için az çok sembolik olarak cesetlerin üzerinden geçmesi gerekir. Bu aynı zamanda bir avukat ve katı homofobik Cumhuriyetçi Joseph McCarthynin eski danışmanı olan Roy Cohn ile iş birliği yapmasının da nedenidir. O, Trumpı ırkçı kiralama politikası nedeniyle mahkemede savunmakla kalmaz, aynı zamanda Trump ın şirketlerle, sendikalarla ve hatta mafyayla arka planda yaptığı anlaşmalar sayesinde girişimcilik içgüdüsünden yoksun olmasına rağmen rekabetçi New York emlak piyasasında giderek artan bir nüfuz kazanmasını sağlar.